Империю развлечений, построенную Уолтом Диснеем, иногда называют «Домом Мауса» в знак признания ведущей роли, которую сыграло самое известное творение Диснея — Микки Маус. Круглые мышиные уши Микки, либо силуэтные, либо украшающие шляпу, стали одним из самых узнаваемых корпоративных логотипов в мире. Но если бы несколько деловых решений в 1920-х годах приняли иное решение, они могли бы стать кроличьими ушами.
В середине 1920-х годов Дисней был молодым аниматором, создавшим сериал под названием « Комедии Алисы» — короткометражные фильмы, в которых кадры живых выступлений сочетались с анимационными изображениями, так что казалось, что актеры-люди взаимодействуют с персонажами мультфильмов. Но сериал ему надоел, и он захотел перейти к созданию полностью анимационных фильмов. В 1927 году его желание осуществилось, заключив сделку с Universal на производство нового сериала, основанного на приключениях персонажа по имени Освальд-Счастливый Кролик. И имя, и вид персонажа были выбраны Universal: «Освальд», очевидно, был выбран из множества имен, а персонаж был сделан кроликом, потому что на рынке уже было слишком много мультяшных котов.
Дисней и его главный аниматор Уб Иверкс приступили к работе, но их первый фильм разочаровал, и Universal отказалась его выпускать. Главным образом руководители студии не согласились с дизайном персонажа Освальда, который казался старым и пухлым. Дисней и Айверкс вернулись к чертежной доске и создали более аккуратного и энергичного Освальда, который имеет безошибочное физическое сходство с неким приветливым мышонком, которого Дисней спроектирует позже. Дисней также приложил все усилия, чтобы создать отличительную личность Освальда, сделав его озорным и импульсивным, но все же симпатичным.
Первый фильм Освальда, «Проблемы с троллейбусом» , дебютировал 5 сентября 1927 года. В нем Освальд водит трамвай, нагруженный своими кроликами и другими животными, преодолевая множество препятствий с апломбом, бросающим вызов физике. (Корова на рельсах? Лучше залезть под нее.) В какой-то момент он отрывает собственную ногу, целует ее на удачу и снова прикрепляет. Фильм имел успех, и Дисней и Айверкс начали производить новые фильмы по двухнедельному графику. Освальд также познакомил Диснея с бизнесом по лицензированию персонажей для продажи товаров; линия шоколадных батончиков под брендом Освальда поступила в продажу по пять центов за штуку.
Однако дни Диснея с франшизой были сочтены. Он боролся со своим дистрибьютором Чарльзом Минцем по финансовым и творческим вопросам, и, как только персонаж Освальда был создан, Минц вытеснил Диснея, наняв его аниматоров для создания новой студии, а затем предложив ему менее уполномоченную должность, которую он был уверен, что откажется. Поскольку Дисней не владел правами на Освальда, он был вынужден оставить персонажа. Однако он усвоил ценный урок и убедился, что ему принадлежат авторские права на его следующего персонажа, Микки Мауса, дебютировавшего в ноябре 1928 года.
Освальд продолжал сниматься в кино еще более десяти лет после ухода Диснея, хотя в конечном итоге его затмило новое творение Диснея. В 2006 году компания Walt Disney неожиданно приобрела права на Освальда у Universal, и сегодня персонаж переживает своего рода ренессанс. Освальд теперь появляется в некоторых развлечениях и товарах Disney, в том числе в видеоигре 2010 года, в которой он сыграл главную роль.